La visita di Milano storica inizia da uno dei luoghi simbolici della città, che ne racchiude gran parte della storia: il Castello Sforzesco. L'imponente edificio, che traccia il disegno a semicerchio di Foro Bonaparte, la via che circonda il castello, così come lo si vede oggi risale in realtà alla fine del XIX secolo. Al suo interno, oltre ai chiostri, alle logge e i portici, si possono visitare i Musei del Castello, da non perdere la Madonna in gloria del Mantenga, conservata nella Pinacoteca. Usciti dal Castello si può approfittare di una passeggiata nel bel Parco Sempione, un tempo Grande Parco Ducale adibito alle battute di caccia, polmone verde della città antica, che si estende fino all'Arco della Pace. Tornati in Foro Bonaparte si attraversa la strada per raggiungere l'elegante via Dante, area pedonale che conduce a piazza Cordusio. Attraversata la piazza si arriva in via dei Mercanti su cui si apre una delle piazze più antiche e meglio conservate della città: piazza dei Mercanti, un tempo adibita a luogo di scambi e commerci. Sulla piazzetta di impronta medievale si affacciano alcuni degli edifici più importanti dell'epoca, mentre al centro sorge il bel Palazzo della Ragione, meglio noto come il Broletto Nuovo, nel suo loggiato si teneva la Fiera degli Oh bej Oh bej. Lasciata via dei Mercanti ci si trova in piazza del Duomo, cuore della città, dove sorge la mole dell'imponente cattedrale gotica, con le sue splendide guglie e la celebre statua della Madonnina.

Per una pausa non si può fare a meno di recarsi in una delle mete storiche della gastronomia milanese, il ristorante Boeucc, dove si gustano piatti tipici della tradizione meneghina. La visita della città riprende da piazza Duomo, dove si trova il Museo del Duomo e su cui si affaccia Palazzo Reale, sede di importanti mostre temporanee. Dall'altra parte della piazza si apre l'elegante Galleria Vittorio Emanuele II, che termina su piazza della Scala. Qui si può ammirare la statua di Leonardo da Vinci, alla sua sinistra La Scala, il teatro lirico più celebre al mondo, e Palazzo Marino, sede del Municipio. Da qui via Verdi conduce al quartiere di Brera, dove ci attende il Museo del Risorgimento, con importanti testimonianze dell'epoca, e la famosa Pinacoteca di Brera, che custodisce capolavori come lo Sposalizio della Vergine di Raffaello, o il Cristo Morto di Andrea Mantegna.

Per concludere la giornata ci si può recare in un'altra sede prestigiosa della cucina milanese. Lasciato il centro della città, nella direzione di Linate si trova l'Antica Trattoria Monluè, un locale che esiste da più di 600 anni, a cui allude Manzoni nel famoso romanzo I Promessi Sposi.

La visita riprende da piazza della Scala da cui inizia via Manzoni, intitolata al celebre scrittore Milanese. Sull'elegante strada, ricavata sul tracciato di un'antica strada romana, incontriamo il Museo Poldi Pezzoli, dove si possono ammirare una Madonna del Botticelli e il Ritratto di Dama del Pollaiolo. Tra via Manzoni e piazza Belgioioso sorge il Museo Manzoniano, la casa dove visse lo scrittore, oggi visitabile. Tornati in via Manzoni proseguiamo fino a raggiungere via Montenapoleone, via simbolo della moda internazionale per la presenza di boutiques dei maggiori stilisti italiani e stranieri, che insieme alle vie circostanti, fra cui via della Spiga, costituisce il famoso quadrilatero della moda. Dopo aver percorso l'elegante via si arriva a Piazza San Babila con l'ampia fontana centrale e la bella Chiesa di San Babila, da cui la piazza trae il nome. A destra inizia corso Vittorio Emanuele, altra arteria dello shopping cittadino, mentre a sinistra si apre via Bagutta. Qui ci si può fermare a pranzo da Bagutta, locale storico di Milano, dove si possono gustare gli ossibuchi con il riso.

La visita riprende da piazza Cordusio, a due fermate di metropolitana da San Babila, da cui si imbocca una della vie più eleganti di Milano: via Meravigli. A metà del percorso si apre la Galleria Meravigli, un locale rinomato per l'aperitivo in città. Proseguendo si arriva in corso Magenta, subito a sinistra si nota l'insegna di Marchesi, una delle pasticcerie storiche di Milano. Proseguendo lungo il corso deviamo per un momento a sinistra e imbocchiamo via Santa Agnese che ci condurrà dritti a piazza Sant'Ambrogio. Qui sorge l'antica Basilica di Sant'Ambrogio, che conserva le spoglie del santo patrono di Milano, e il Museo omonimo. Con la chiesa confina l'Università Cattolica: si può entrare a dare un'occhiata ai suoi antichi cortili porticati ben conservati. Si torna su corso Magenta per ammirare sulla destra il Palazzo Litta, uno dei palazzi nobiliari più belli e antichi, attualmente sede del Teatro Litta. La strada è costeggiata da bei negozi e lì dove incrocia via Carducci si trova il Bar Magenta, affollato di giovani a tutte le ore e soprattutto durante l'happy hour. Se non si è stanchi si prosegue lungo corso Magenta fino ad incontrare la magnifica Chiesa di Santa Maria delle Grazie, dove si conserva il Cenacolo Vinciano. Non lontano da qui, sulla stessa strada, si può ammirare Palazzo delle Stelline, sede di esposizioni temporanee.

Si può andare a cena nell'elegante via Vincenzo Monti, all' Old America, ristorante pizzeria molto raffinato in cui si cena a lume di candela, e alcune sere con sottofondo di musica dal vivo.

La terza giornata si può spendere partendo di nuovo dal centro, da Foro Bonaparte, lì dove sorge il Teatro Dal Verme, molto vicino a via Dante. Da qui si prosegue su via San Giovanni sul Muro per arrivare in Corso Magenta. Svoltiamo a destra per visitare il Museo Archeologico della città, o fare un salto in via Terraggio, dove si trova la Libreria dello Spettacolo, un interessante negozio con centinaia di volumi e stampe a tema. Torniamo indietro per soffermarci un momento in via Brisa, subito a sinistra della stradina si notano i resti di un antico circo romano. Ancora una volta in corso Magenta imbocchiamo via Santa Maria alla Porta, a sinistra si arriva a piazza Affari con il Palazzo della Borsa, mentre a destra si prosegue verso via Borromei che ci porta dritto a Palazzo Borromeo, dove nacque il Cardinale Federico, e all'omonima piazzetta. Fra queste vie si aprono numerose botteghe antiquarie, negozietti d'artigianato, design e qualche enoteca. La più famosa è la Taverna Moriggi, in via Morigi, dove si possono gustare piatti freddi e caldi.

Proseguiamo la visita di questo antico quartiere e raggiungiamo piazza Pio IX dove sorge la Pinacoteca Ambrosiana, entriamo per visitare le opere di Caravaggio, Leonardo e Botticelli. Per una sosta gastronomica l'indirizzo più celebre a Milano è Peck, elegante e fornitissimo negozio in via Spadari. Arrivati in via Torino visitiamo la bella chiesa di Santa Maria presso San Satiro, il cui pavimento e la sagrestia sono opera di Bramante. Lasciamo via Torino e attraversiamo via Unione che conduce a piazza Missori. Al centro possiamo notare il rudere di San Giovanni in Conca, chiesa romanico-lombarda. Risaliamo via Mazzini fino a piazza Duomo, qui comincia corso Vittorio Emanuele II, elegante strada porticata ormai da tempo zona pedonale via dello shopping e del passeggio.

La sera si può cenare sul Naviglio Grande in uno dei ristoranti storici della vecchia Milano, El Brellin, in vicolo dei Lavandai. Il locale è una vecchia casa ristrutturata del settecento e sorge di fianco ad un antico lavatoio. Un angolo davvero suggestivo.