Proseguendo verso Sud si giunge a Radda in Chianti. Il paese è circondato dalla cinta muraria originaria che comprende l'intero borgo sorto attorno al castello. Al centro si trova il bel palazzo del Podestà. Due visite da non perdere, a soli 3 km dal borgo, sono a sud l'incantevole pieve di San Giusto in Salcio, isolata in una conca verdissima tra i vigneti e, a uguale distanza verso nord, la pieve di Santa Maria Novella, del Mille, con un'originale facciata romanica perfettamente squadrata e una singolare decorazione di capitelli con aquile e leoni. Radda è sede del Consorzio Chianti Classico fondato nel 1924 e di un Centro Studi Chiantigiani.