Sulla strada che da Radda porta verso il valico dei monti del Chianti, è da vedere Gaiole in Chianti.
Da sempre importante centro di mercato, commerci e dogana sulla via di Siena, ospita oggi, tra giugno e settembre, numerose fiere e feste, culminanti nel Settembre Gaiolese, una celebrazione della vendemmia.
Attorno a Gaiole si trova una delle maggiori concentrazioni di fattorie e castelli, almeno una quindicina, alcuni dei quali decisamente di grande rilievo storico e vinicolo.
L'itinerario da Gaiole verso Siena passa attraverso lo storico borgo del castello di Brolio, residenza, fin dal Medioevo, della famiglia del barone Bettino Ricasoli, più volte presidente del Consiglio negli anni successivi all'unità d'Italia (1860). Il castello, del IX secolo, fu poi ricostruito nel XV secolo dai fiorentini.